La regola di Huckel

Come si fa a prevedere se un composto chimico possiede o meno proprietà aromatiche?

Allo scopo si usa un metodo ben preciso, ovvero la regola di Huckel, che prende il nome dallo scienziato che l’ha elaborata.

Vediamo di scoprire di più in merito: chi è Herich Huckel, cos’è e come funziona la regola che porta il suo nome e perché essa è importante.

Chi è Erich Huckel

Erich Armand Arthur Joseph Huckel (1896 – 1980) è stato un famoso scienziato tedesco del ‘900, per la precisione un chimico ed un fisico, che ha lasciato una forte impronta nell’ambito della ricerca scientifica contemporanea.

Gran parte della sua fama Huckel la deve allo sviluppo di metodi quantomeccanici semplificati utilizzati per studiare le molecole organiche insaturi planari.

La celebre regola di Huckel, che ci interessa in tale sede, serve a stabilire l’aromaticità o meno di molecole cicliche insature.

La regola di Huckel

La cosiddetta regola di Huckel serve a determinare l’eventuale aromaticità di un composto chimico.

Erich Huckel la formulò nel 1931 sulla base del metodo di Huckel, anch’esso elaborato da lui, che consisteva in un metodo di calcolo degli orbitali molecolari.

In pratica, da tale metodo derivò la regola.

Ma cosa dice, di fatto, quest’ultima?

In base a quanto essa stabilisce, fra tutti i composti ciclici, quelli aromatici sono dotati di una struttura planare e di atomi di carbonio (o di eteroatomi) ibridati sp2, possiedono un numero di elettroni p delocalizzati sull’intero ciclo pari a 4n + 2, in cui n rappresenta sempre un numero intero maggiore oppure uguale a 0.

Da quanto appena detto si evince che sono aromatici i composti o gli ioni ciclici che hanno un orbitale p delocalizzato sull’anello contenente 2, 6, 10, 14, 18, 22, 26… (e così via) elettroni.

Ma quali sono i composti aromatici?

Il benzene ne è un tipico rappresentante (con 6 elettroni p), ma lo sono anche il naftalene e l’azulene (entrambi con 10 elettroni p), l’antracene (con 14 elettroni p), il benzopirene (con 18 elettroni p), tutti idrocarburi.

Oltre a quelli appena menzionati poi, ci sono anche altri composti chimici che dimostrano proprietà aromatiche se essi rispettano quanto enunciato dalla regola di Huckel, ovvero se il numero dei loro elettroni è ad essa conforme.

Di questi fanno parte la piridina, il furano e il pirrolo (tutti accomunati dal fatto di avere 6 elettroni p), mentre un tipico esempio di ione aromatico è l’anione ciclopentadienile, che a sua volta deriva dal ciclopentadiene, un idrocarburo non aromatico.

Che differenza c’è tra un composto antiaromatico e un composto non aromatico?

Anche se la dicitura può sembrare simile e, infatti, spesso genera confusione, un composto antiaromatico ed un composto non aromatico sono due cose ben distinte fra loro.

Secondo quanto stabilito da Huckel, i composti antiaromatici sono ciclici ed hanno planarità e sistema coniugato di orbitali p perpendicolari al piano della stessa molecola.

Essi si caratterizzano per avere corrente di anello paramagnetica ed elettroni 4n pigreco.

Al contrario, i cosiddetti composti non aromatici, non sono ciclici oppure ciclici senza però essere piatti.

In linea generale poi, i composti non aromatici presentano una maggiore stabilità rispetto agli antiaromatici.

 

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